Если в реакцию с кислотой вступают двухатомные спирты, будет протекать реакция внутримолекулярной дегидратации с образованием гетероциклических соединений. Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации этилового спирта. Пример внутримолекулярной дегидратации спиртов – синтез этилена из этилового спирта, протекающий в присутствии Al2O3 или под действием H2SO4, например.
Дегидратация
Вторичные спирты вначале растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, в течение 5 минут появляются капли алкилгалогенида. Растворы первичных спиртов остаются прозрачными, они образуют хлориды только при нагревании. В результате реакции получается алкен. В результате образуется простой эфир. Реакция этерификации — получение сложных эфиров Предельные одноатомные спирты вступают в химические реакции с карбоновыми кислотами, продукты таких реакций — сложные эфиры. Взаимодействие с аммиаком Эта реакция происходит при нагревании и в присутствии катализатора. Гидроксогруппа замещается на аминогруппу.
Вторичный карбокатион, в свою очередь, может также изомеризоваться в третичный, который максимально стабилен: Рисунок 5. Таким образом, при дегидратации изоамилового спирта образуется смесь из 3-метил-1-бутену, 2-метил-2-бутена и 2-метил-1-бутена, причем больше всего в продуктах реакции будет 2-метил-2-бутена как самого разветвленного продукта. Рисунок 6.
С увеличением числа углеводородных заместителей у атома углерода, соединенного с гидроксильной группой, индуктивный эффект увеличивается и кислотные свойства спиртов снижаются. Введение в радикал электроотрицательных атомов или групп например, галогенов увеличивает кислотные свойства спиртов. Спирты взаимодействуют с щелочными металлами с выделением водорода. При взаимодействии спиртов с кислотами образуются сложные эфиры реакция этерификации. Наиболее легко в реакции замещения гидроксогруппы вступают третичные спирты.
Видеоопыт «Горение спиртов» При сгорании спиртов выделяется большое количество тепла: Благодаря высокой экзотермичности реакции горения этанола, он считается перспективным и экологически чистым заменителем бензинового топлива в двигателях внутреннего сгорания. В этом случае энергия химических связей переходит в тепловую энергию, а затем в механическую, что позволяет двигаться автомобилям. В лабораторной практике этанол применяется как горючее для «спиртовок». Неполное окисление 1. В присутствии окислителей [O] — K2Cr2O7 или KMnO4 спирты окисляются до карбонильных соединений: Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот. При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. Например: Видеоопыт «Окисление этилового спирта раствором перманганата калия» Видеоопыт «Окисление этилового спирта кристаллическим перманганатом калия» Видеоопыт «Каталитическое окисление этанола» Видеоопыт «Окисление этанола тест на алкоголь » Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях кислая среда, повышенная температура , что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой. Качественные реакции на спирты 1. В кислой среде Окисление Na2Cr2O7 Для первичных и вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их с раствором дихромата натрия. Для повышения скорости реакции ее проводят при нагревании, для создания кислой среды добавляют серную кислоту. Первичные спирты окисляются дихроматом натрия до альдегидов. На изменении цвета соединений хрома также основана работа алкотестеров, когда пары спирта, содержащиеся в выдыхаемом водителем воздухе, восстанавливают дихромат в стеклянной трубочке. Вторичные спирты окисляются дихроматом натрия до кетонов.
Дегидратация
напишите реакцию галогенирования (замещения) пентана на хлором на свету назовите Расположите в порядке увеличения электроотрицательности следующие в какой массе воды нужно растворить 27,8 г кристаллогидрата сульфата железа(2) FeSO4*7H2O. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ Составьте уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации пропанола-1. Дегидратация этилового спирта. Реакция внутримолекулярной дегидратации. Внутримолекулярная дегидратация этилового спирта. Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция.
IV. Внутримолекулярная дегидратация
Обоснуйте ответ. Охарактеризуйте важнейшие группы реакций, в которые вступают спирты. Приведите соответствующие примеры. Составьте уравнения реакций.
Понятно 61 Войдите или зарегистрируйтесь , чтобы голосовать.
В СССР выпускается полиэтилен ВД низкой плотности, получаемый по методу высокого давления , и полиэтилен ИД высокой плотности, получаемый по методу низкого давления. Полиэтилен ВД с молекулярным весом 18 000— 25 000 условно называется по- [c. Один из вариантов — дегидратация этанола, получаемого в процессе ферментации. Однако эффективное решение этого вопроса — расширение производственных мощностей существующих заводов крекинга углеводородов и строительство новых заводов.
Однако, согласно более общепринятой терминологии, это название употребляют только о-случаях, когда оба типа активных центров участвуют в двух или более последовательных стадиях заданной реакции, например при дегидрогенизации метилциклопентана до бензола изомеризация и дегидрогенизация или конверсии этанола в бутадиен дегидратация и дегидрогенизация. Большая часть таких процессов проводится при одном прохождении газа через слой катализатора под атмосферным давлением или даже в вакууме. Так, например, необратимый процесс одновременного каталитического дегидрирования и дегидратации этанола в производстве бутадиена происходит в промышленных условиях в одном слое трубчатого реактора под разрежением 50 мм рт. Для проведения такого процесса в изотермическом кипящем слое, по-видимому, целесообразно применение трубчатого реактора тина , изображенного на рис. При нагревании этанола с концентрированной может происходить либо внутримолекулярная дегидратация с образованием этилена, либо межмолекулярная дегидратация с образованием диэтилового эфира.
Судя по условию задачи , часть этанола подвергается внутримолекулярной, а другая часть — межмолекулярной дегидратации [c. Катализаторы нередко отличаются избирательным действием , или селективностью. Однако но сравнению с другими методами получения этилена дегидрирование н крекинг газов переработки нефти и природных газов , дегидратация этанола этот метод экономически менее выгоден. На рис.
Окисление первичных вторичных и третичных спиртов. Уравнение реакции окисления первичного спирта. Внутримолекулярная дегидратация одноатомных спиртов.
Межмолекулярная дегидратация предельных одноатомных спиртов. Межмолекулярная дегидратация метанола 1. Межмолекулярная дегидратация метанола 2. Дегидратация спиртов с образованием простых эфиров. Дегидратация примеры реакций. Реакция дегидратации спирта пропанол-1. Дегидратация замещенных спиртов.
Химические свойства реакции присоединения спиртов альдегиды. Реакция восстановления альдегидов гидрирование. Реакция взаимодействия альдегидов со спиртами. Реакция гидрирования альдегидов пример. Межмолекулярная дегидратация спиртов простые эфиры. Внутри и межмолекулярная дегидратация спиртов. Отщепление нон от этилового спирта дегидратация.
Отщепление воды от спиртов. Отщепление спиртов. Отщепление воды у спиртов. Этанол h2so4. Дегалогенирование 1 1 дихлорэтана. Дегалогенирование алкенов. Дегидратация спиртов до алкенов.
Дегидратация спиртов получение. Дивинил Синтез Лебедева. Реакция Лебедева бутадиен 1 3. Дивинил метод Лебедева. Реакция Лебедева дивинил. При озонировании образует ацетон. Дегидратация органических растворителей.
Дегидратация в органической химии. Получение тетрабромбутана. Внутримолекулярная дегидратация многоатомных спиртов. Дегидратация этилового спирта al2o3. Этанол 450 градусов al2o3 ZNO. Этиловвй Спири алal2o3 400. Дегидратация спиртов механизм.
Этанол при нагревании с концентрированной серной кислотой. Нагревание спиртов с концентрированной серной кислотой. Нагревание этанола. Дегидратация многоосновных спиртов. Дегидратация ненасыщенных спиртов. Дегидратация спиртов cs2. Дегидратация бутанола.
Способ получения этилена этена. Реакция получения этилена. Лабораторный способ получения этилена c2h4. Промышленный способ получения этилена.
Алифатические спирты п] оходят через каталитическую дегидратацию , превращаясь в олефины, с дал1. Наиболее употребительными катализаторами являются фосфорная кислота па пористых носителях , оксид алюминия , кислые и средние фосфаты кальция или магния. Давление чаще всего обычное, но прп получении диэтилового эфира оно может составлять 0,5—1 МПа, а при дегидратации в кетен 0,02—0,03 МПа. Селективность зависит не только от пртроды катализатора , но и от параметров процесса Р, т, Уж. Селективность определяется в первую о середь свойствами катализатора , но она зависит от термодинамичс ского равновесия. В качестве примера селективности, определяемой свойствами катализатора , часто приводят реакцию разложения этанола. Над медью протекает реакция дегидрирования , а над оксидом алюминия - реакция дегидратации. В этом случае селективность объясняется тем, что медь поглощает водород, а оксид алюминия хемосорбирует воду. При этом наблюдается сильное влияние частоты и несимметричности входной функции на выход этилена. Оказалось, что при оптимальном подборе параметров вынужденных воздействий выход этилена может быть увеличен в два раза по сравнению с выходом, достигаемым при стационарном процессе. Это оказалось возможным, хотя эффективность использования этанола при этом была не достаточно высокой. Например, катализа- [c. Так как активные центры обладают достаточной энергией, чтобы притянуть к себе два атома адсорбированной молекулы, связи между другими атомами могут ослабнуть и разорваться, в результате образуются новые молекулы.
Внутримолекулярная дегидратация этанола реакция
Межмолекулярная дегидратация этилового спирта. Этанол диэтиловый спирт. Если в реакцию с кислотой вступают двухатомные спирты, будет протекать реакция внутримолекулярной дегидратации с образованием гетероциклических соединений. При нагревании спиртов в присутствии серной кислоты проходят реакции дегидратации, причем в зависимости от температуры преимущественно протекает одна из двух конкурирующих реакций – внутримолекулярная или межмолекулярная дегидратация спирта.
Внутримолекулярная дегидратация этанола реакция
В случае спиртов возможно 2 вида: • внутримолекулярная • межмолекулярная. Реакция внутримолекулярной дегидратации спиртов. Внутримолекулярная дегидратация спиртов формула. Дегитратация спиртов. Спирты вступают в реакции дегидратации (отщепление воды).
Конспект урока: Одноатомные спирты
Напишите уравнение реакций, с помощью которых можно выполнить следующие превращение. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 370 просмотров. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола.
Дегидратация органических веществ
Взаимодействие спиртов с тионилхлоридом[ править править код ] В зависимости от условий взаимодействие спиртов с SOCl2 протекает либо по механизму SNi , либо по механизму SN2. В обоих случаях спирт превращается в соответствующий алкилхлорид. Если реакция проходит в отсутствие пиридина , продукт имеет такую же конфигурацию реакционного центра, что и исходный спирт механизм SNi : Добавление пиридина в реакционную смесь приводит к изменению стереохимического результата процесса. Полученный алкилхлорид имеет обращенную конфигурацию.
Этот факт можно объяснить следующим механизмом SN2 [4] : Взаимодействие спиртов с хлорангидридами сульфокислот и последующим замещением[ править править код ] Спирты способны реагировать с хлорангидридами сульфокислот в присутствии основания с образованием соответствующих сложных эфиров. Первичные спирты реагируют быстрее вторичных и значительно быстрее третичных [4].
Для этого: проводят реакцию в кислой среде; переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H2SO4; применяют кислоты Льюиса.
Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета. Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество. Быстрее всего реагируют третичные спирты, слой нерастворимого алкилгалогенида появляется фактически сразу же после смешения реагентов — меньше чем за минуту.
Вторичные спирты вначале растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, в течение 5 минут появляются капли алкилгалогенида. Растворы первичных спиртов остаются прозрачными, они образуют хлориды только при нагревании. В результате реакции получается алкен.
В качестве примера можно привести гидроксобензол фенол. В зависимости от количества углеводородных радикалов, которые принадлежат углеродному атому при гидроксильной группе, различают следующие группы одноатомных спиртов: В случае предельных веществ, которыми являются одноатомные спирты, характерна изомерия простым эфирам в виде соединений, обладающих единой формулой. Источник: nauka. В качестве примеров можно привести пропанол 1 н-пропиловый и пропанол-2 изопропиловый. Изомерия углеродного звена, когда меняется расположение гидроксильной группы. Начинается с веществ, обладающих молекулой с четырьмя атомами углерода. Например, 4 неодинаковых изомера соответствуют бутанолу.
Неполное окисление спиртов возможно при действии на них различных окислителей, например, таких, как кислород воздуха в присутствии катализаторов металлическая медь , перманганат калия, дихромат калия и т.
При этом из первичных спиртов могут быть получены альдегиды. Как можно заметить, окисление спиртов до альдегидов, по сути, приводит к тем же органическим продуктам, что и дегидрирование: Следует отметить, что при использовании таких окислителей, как перманганат калия и дихромат калия в кислой среде возможно более глубокое окисление спиртов, а именно до карбоновых кислот. В частности, это проявляется при использовании избытка окислителя при нагревании. Вторичные спирты могут в этих условиях окислиться только до кетонов. Поскольку в молекулах многоатомных спиртов содержится несколько гидроксильных групп, они оказывают влияние друг на друга за счет отрицательного индуктивного эффекта. В частности, это приводит к ослаблению связи О-Н и повышению кислотных свойств гидроксильных групп. Большая кислотность многоатомных спиртов проявляется в том, что многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют с некоторым гидроксидами тяжелых металлов.
В результате дегидратации из этанола может образоваться
Качественная реакция на этанол Чувствительной реакцией на этиловый спирт является так называемая йодоформная проба: образование характерного желтоватого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи. Отберем пробу раствора и добавим раствор Люголя. Раствор Люголя содержит иод 1 часть иода, 2 части иодида калия, 17 частей стерильной дистиллированной воды. При охлаждении раствора появляется желтая взвесь йодоформа, при высоких концентрациях спирта выпадает желтый осадок йодоформа. Приготовим пробирки с метиловым, этиловым и бутиловым спиртами. Опустим в пробирку с метиловым спиртом кусочек металлического натрия.
Начинается энергичная реакция. Натрий плавится, выделяется водород. Реакция идет немного медленней. Выделяющийся водород можно поджечь. По окончании реакции выделим этилат натрия.
Для этого опустим в пробирку стеклянную палочку и подержим ее над пламенем горелки. Избыток спирта испаряется. На палочке остается белый налет этилата натрия. Образование простых эфиров. При реакции спиртов с кислотами органическими или неорганическими получаются соединения, которые называют сложными эфирами.
Такая реакция получила название реакции этерификации от лат. Замещение гидроксильной группы на галоген происходит также при взаимодействии спирта с PCl5. В прибор для получения галоидоалканов наливаем смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Прибавим к смеси вначале несколько капель воды, а затем — бромид натрия. В верхнюю часть прибора, холодильник, нальем воды и добавим кусочки льда.
Нагреем колбу. Через некоторое время начинается реакция. Бромид натрия реагирует с серной кислотой с образованием бромоводорода. Бромэтан испаряется, пары поступают в холодильник, где бромэтан конденсируется. Капли бромэтана падают в приемник.
На дне приемника собирается тяжелая маслянистая жидкость — бромэтан. Дегидратация спиртов отщепление воды.
Наиболее распространенным является использование оксида алюминия, обеспечивающего высокие выходы целевых алкенов.
Примеры реакций дегидратации спиртов Рассмотрим на конкретных примерах реакции дегидратации некоторых спиртов. Например, из пропанола-1 образуется пропен, из бутанола-1 - бутен-1 и т. Дегидратация глицерина Глицерин является трехатомным спиртом.
Его дегидратация идет по механизму E1 с образованием смеси алкенов.
Рисунок 6. Межмолекулярная дегидратация Рассмотреные реакции являются примерами внутримолекулярной дегидратации, рядом с которой существует и межмолекулярная дегидратация, примером которой, о чем говорилось выше, является образование эфира: Рисунок 7. Межмолекулярная дегидратация спиртов при наличии концентрированных кислот в зависимости от температуры, соотношения объемов спирта и кислоты может происходить с образованием различных продуктов.
Основные свойства 2. Взаимодействие с галогенводородными кислотами Реакции с разрывом связи С-О Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора — сильной минеральной кислоты например, конц. При этом спирты проявляют свойства слабых оснований: Видеоопыт «Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом» Реакции этерификации Реакции с разрывом связи О-Н Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима обратный процесс — гидролиз сложных эфиров. Отличительной особенностью этой реакции является то, что атом Н отщепляется от спирта, а группа ОН — от кислоты: Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным.
Реакции отщепления Реакции с разрывом связи С-О При действии на спирты водоотнимающих реагентов, например, концентрированной серной кислоты, происходит отщепление воды — дегидратация. Она может протекать по двум направлениям: с участием одной молекулы спирта внутримолекулярная дегидратация, приводящая к образованию алкенов или с участием двух молекул спирта межмолекулярная дегидратация, приводящая к получению простых эфиров. При переходе от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность к отщеплению воды и образованию алкенов и уменьшается способность образовывать простые эфиры. Эти реакции могут протекать с участием одного спирта или смеси двух и более спиртов: б Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. Протекает при более высокой температуре. В отличие от межмолекулярной дегидратации в процессе этих реакций происходит отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта: Такие реакции отщепления называются реакциями элиминирования. Первый член гомологического ряда алканолов — метанол СН3ОН — не вступает в реакции внутримолекулярной дегидратации. Дегидратация вторичных и третичных спиртов происходит по правилу Зайцева : 2. Дегидрирование Реакции с разрывом связей О-Н и С-Н а При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды: Реакция происходит при пропускании нагретых до 3000С паров спирта без доступа воздуха над металлическими катализаторами Cu или металлы платиновой группы — Pd, Pt, Ni.