Опубликовано 3 года назад по предмету Химия от Аккаунт удален. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола.
Последние рефераты
- Дегидратация спиртов
- Дегидратация спиртов - химическая реакция с интересными особенностями
- Одноатомные спирты | Химия 10 класс
- V. Окисление и дегидрирование спиртов
- Как составить реакции дегидратации этанола - Сайт, где вы сможете решить свои вопросы
- Ответ преподавателя
Остались вопросы?
Получение алкенов дегидратацией спиртов Внутримолекулярная дегидратация спиртов позволяет синтезировать алкены - ненасыщенные углеводороды с одной двойной связью. Этот метод является одним из основных промышленных способов производства алкенов. Например, третичные спирты плохо дегидратируются из-за затрудненного образования карбокатиона. В промышленности методом дегидратации спиртов получают этилен, пропилен, бутилен и другие важные мономеры для синтеза полимеров. Синтез простых эфиров реакцией дегидратации Помимо алкенов, дегидратация спиртов позволяет получать и другие ценные органические соединения - простые эфиры.
Процесс включает: Протонирование гидроксильной группы одной молекулы спирта кислотным катализатором с образованием карбокатиона. Нуклеофильная атака со стороны гидроксильной группы другой молекулы спирта с образованием связи C-O-C. Уход молекулы воды и регенерация кислотного катализатора. Факторы, влияющие на дегидратацию спиртов Скорость и направление реакций дегидратации спиртов зависит от ряда факторов: Природа спирта первичный, вторичный, третичный ; Температура процесса;.
Из последних наиболее избирательны к дегидратации по сравнению с дегидрированием ThO2 и Al2O3, в то время как многие оксиды обладают смешанным, а другие — преимущественно дегидрирующим действием. Термодинамика реакций Рассмотрим равновесие основной реакции: гидратации — внутримолекулярной гидратации. Она протекает с выделением тепла, следовательно её равновесие смещается вправо при понижении температуры.
Дегидратации, наоборот, способствует нагревание. Изменение энергии Гиббса при гидратации этилена, пропилена и изобутилена в зависимости от температуры представлено графически на рис. При этом для олефинов разного строения различия в термодинамике рассматриваемых реакций незначительны.
Как показывает стехиометрия реакций, на их равновесие можно влиять, изменяя давление. Внутримолекулярной дегидратации, идущей с увеличением числа молей веществ, способствует пониженное или обычное давление.
Изомерия предельных одноатомных спиртов Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета , как у алканов; а также изомерия положения функциональных групп и межклассовая изомерия. В качестве изомеров углеродного скелета можно привести примеры бутанола-1 и 2-метилпропанола-1. Изомеры положения функциональных групп представлены в таблице таблица 1 : пропанол-1, пропанол-2. Они отличаются расположением функциональной группы OH. Такую же общую формулу, как предельные одноатомные спирты, имеют простые эфиры , поэтому они являются межклассовыми изомерами одноатомных спиртов. Упражнение 1 Составьте сокращённые структурные формулы 2-метилпропанола-2; 3-метилбутанола-2; 2,3-диметилбутанола-1.
Химия и химическая технология
- Информация
- Одноатомные спирты: классификация
- ХиМуЛя - Урок №61—62. Химические свойства и получение спиртов. Простые эфиры
- Последние опубликованные вопросы
Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола
При нагревании этанола с концентрированной может происходить либо внутримолекулярная дегидратация с образованием этилена, либо межмолекулярная дегидратация с образованием диэтилового эфира. Какое вещество получается в результате внутримолекулярной дегидратации этанола: 0. Опубликовано 3 года назад по предмету Химия от Аккаунт удален. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ Составьте уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации пропанола-1.
Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола? . 1.C2H4 2.…
Основность кислот увеличивается по мере увеличения углеродного скелета. Замещение гидроксогруппы Гидроксогруппа является плохо уходящей. Энергия разрыва связи С—О довольно высока, поэтому непосредственное замещение группы ОН на другую группу невозможно. Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т. Для этого: проводят реакцию в кислой среде; переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H2SO4; применяют кислоты Льюиса. Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета. Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество.
В последние тридцать лет разработано несколько эффективных способов окисления первичных и вторичных спиртов с помощью ДМСО или комплексов ДМСО с электрофильными агентами. Тозилаты первичных спиртов, также как и бензилтозилаты, окисляются в альдегиды при нагревании в ДМСО в течение 10-30 минут при 120-150оС в присутствии гидрокарбоната натрия как слабого основания. ДМСО в этой реакции выполняет роль нуклеофильного агента, который замещает тозилоксигруппу по обычному SN2 механизму с образованием алкоксисульфониевой соли. Катион алкоксисульфониевой соли далее подвергается окислительно-восстановительному элиминированию по механизму, аналогичному для окислительно-восстановительного элиминирования из сложных эфиров хромовой кислоты.
Гидрокарбонат-ион является основанием в этой Е2 реакции элиминирования, приводящей к диметилсульфиду и альдегиду. В качестве примера приведем получение гептаналя и и-бромбензальдегида. Слабый нуклеофильный агент ДМСО легко превращается в сильный электрофильный агент, который реагирует со спиртами уже ниже 0oС в мягких условиях. Во всех случаях в качестве реакционноспособного интермедиата образуется активированная алкоксисульфониевая соль, которая далее подвергается внутримолекулярной окислительно-восстановительной фрагментации. Этот реагент в настоящее время употребляется наиболее часто. Приведем для иллюстрации два примера окисления спиртов комплексами ДМСО. Эти методы окисления вытеснили старый громоздкий способ окисления вторичных спиртов по Оппенауэру, который заключается в нагревании спирта с алкоголятом алюминия в присутствии карбонильного соединения в качестве акцептора гидрид-ионов. Этот процесс обратим обратная реакция называется восстановлением по Меервейну-Понндорфу-Верлею.
Такие вещества носят название фенолов. В качестве примера можно привести гидроксобензол фенол. В зависимости от количества углеводородных радикалов, которые принадлежат углеродному атому при гидроксильной группе, различают следующие группы одноатомных спиртов: В случае предельных веществ, которыми являются одноатомные спирты, характерна изомерия простым эфирам в виде соединений, обладающих единой формулой. Источник: nauka. В качестве примеров можно привести пропанол 1 н-пропиловый и пропанол-2 изопропиловый. Изомерия углеродного звена, когда меняется расположение гидроксильной группы. Начинается с веществ, обладающих молекулой с четырьмя атомами углерода.
Причина в образовании особых водородных связей. Именно за счёт этих связей их молекулы ассоциируются в жидкости и хорошо растворимы в воде. Водородные связи — это межмолекулярные реже внутримолекулярные химические связи между атомом водорода одной молекулы и неметаллом с высокой электроотрицательностью F, O, N и др. Химические свойства спиртов Свойства спиртов, как уже было сказано, обуславливает гидроксильная группа OH. Благодаря этой группе у них будут и кислотные, и основные свойства. Правда, и те и другие очень слабые.
Получение и применение одноатомных спиртов
При нагревании спиртов в присутствии минеральных кислот, спирты терпят отщепление воды, то есть происходит дегидратация. В зависимости от условий возможна внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Реакция внутримолекулярной дегидратации спиртов. Внутримолекулярная дегидратация спирта требует высокой температуры и присутствия кислотного катализатора, такого как серная кислота.[125]. В случае спиртов возможно 2 вида: • внутримолекулярная • межмолекулярная. Внутримолекулярная дегидратация этанола уравнение реакции. Этанол: химические свойства и получение. Механизм реакции внутримолекулярной дегидратации спиртов.
Уравнение реакции дегидратации этанола
Размещено 4 года назад по предмету Химия от Аккаунт удален. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Спирты. Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 360 просмотров. 11 классы. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Внутримолекулярная дегидратация спирта требует высокой температуры и присутствия кислотного катализатора, такого как серная кислота.[125].
формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации
В качестве примера селективности, определяемой свойствами катализатора , часто приводят реакцию разложения этанола. Над медью протекает реакция дегидрирования , а над оксидом алюминия - реакция дегидратации. В этом случае селективность объясняется тем, что медь поглощает водород, а оксид алюминия хемосорбирует воду. При этом наблюдается сильное влияние частоты и несимметричности входной функции на выход этилена. Оказалось, что при оптимальном подборе параметров вынужденных воздействий выход этилена может быть увеличен в два раза по сравнению с выходом, достигаемым при стационарном процессе. Это оказалось возможным, хотя эффективность использования этанола при этом была не достаточно высокой. Например, катализа- [c. Так как активные центры обладают достаточной энергией, чтобы притянуть к себе два атома адсорбированной молекулы, связи между другими атомами могут ослабнуть и разорваться, в результате образуются новые молекулы. Например, дегидратация этанола [c.
Количество брома М 160 , которое прореагировало с этиленом, составляет 16 г 0,1 моля , что эквимолекулярно количеству этилена 0,1 моля, 22,4 л и еоответственно этиловому спирту 0,1 моля, 4,6г , из которого получен этилен. Согласно уравнению 2 , из 0,4 моля этилового спирта образуется 0,2 моля 14,8 г диэтилового эфира С4Н10О, так как выход по условию задачи количественный. Следовательно, из спирта было получено 2,24 л этилена и 14,8 г диэтилового эфира. Это уникальный растворитель, большой недостаток которого заключается в том, что его пары легко взрываются.
Межмолекулярная дегидратация При низкой температуре меньше 140оС происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир. Например, при дегидратации этанола при температуре до 140оС образуется диэтиловый эфир: 4. В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты.
Низшие спирты метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях.
Кислотно-основные свойства Согласно теории Бренстеда-Лоури спирты — достаточно слабые кислоты. Кислотность спиртов уменьшается по мере усложнения углеродного скелета. Спирты — более слабые кислоты, чем вода, поэтому невозможна реакция с водными растворами щелочей. Взаимодействие с твердыми щелочами возможно, реакция обратима. Равновесие сильно смещено влево. Основность кислот увеличивается по мере увеличения углеродного скелета.
С повышением молекулярной массы и увеличением углеводородного радикала растворимость спиртов в воде уменьшается. Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств например, свежепрокаленного СаО. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным. Характерной особенностью гидроксильной группы этилового спирта является подвижность атома водорода, что объясняется электронным строением гидроксильной группы. Отсюда способность этилового спирта к некоторым реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-кислород также в некоторой степени поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным — у кислорода. Однако, эта поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются электролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющие окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя. Спирты являются амфотерными соединениями, то есть могут проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований. Качественная реакция на этанол Чувствительной реакцией на этиловый спирт является так называемая йодоформная проба: образование характерного желтоватого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи. Отберем пробу раствора и добавим раствор Люголя. Раствор Люголя содержит иод 1 часть иода, 2 части иодида калия, 17 частей стерильной дистиллированной воды. При охлаждении раствора появляется желтая взвесь йодоформа, при высоких концентрациях спирта выпадает желтый осадок йодоформа. Приготовим пробирки с метиловым, этиловым и бутиловым спиртами. Опустим в пробирку с метиловым спиртом кусочек металлического натрия. Начинается энергичная реакция. Натрий плавится, выделяется водород. Реакция идет немного медленней. Выделяющийся водород можно поджечь. По окончании реакции выделим этилат натрия. Для этого опустим в пробирку стеклянную палочку и подержим ее над пламенем горелки. Избыток спирта испаряется. На палочке остается белый налет этилата натрия. Образование простых эфиров. При реакции спиртов с кислотами органическими или неорганическими получаются соединения, которые называют сложными эфирами. Такая реакция получила название реакции этерификации от лат. Замещение гидроксильной группы на галоген происходит также при взаимодействии спирта с PCl5.
В результате дегидратации из этанола может образоваться
Взаимодействие спиртов с галогенидами фосфора[ править править код ] Распространённым способом превращения спиртов в алкилгалогениды является их взаимодействие с галогенидами фосфора: РВr3 , РСl5 , РОСl3 или РI3 образуется непосредственно в ходе реакции. Реакция протекает по нуклеофильному механизму с образованием галогенфосфита в качестве интермедиата [10] :[стр. В соответствии с особенностями механизма реакции SN2 , замещение гидроксильной группы на галоген происходит с обращением конфигурации у асимметрического атома углерода. При этом следует учитывать, что замещение часто осложняется изомеризацией и перегруппировками, поэтому подобная реакция, обычно, применяется для относительно спиртов простого строения [10] :[стр. Взаимодействие спиртов с тионилхлоридом[ править править код ] В зависимости от условий взаимодействие спиртов с SOCl2 протекает либо по механизму SNi , либо по механизму SN2. В обоих случаях спирт превращается в соответствующий алкилхлорид.
Назовите их по рациональной номенклатуре: а пропанол-2; б 2-метилбутанол-2; в 4-метилпентанол-2; г 2,3-диметилпентанол-3; д 2,2,4-триметилгексанол-3. Напишите реакцию этилового спирта с уксусной кислотой в условиях кислотного катализа. Привести её механизм. Приведите схемы реакций указанных спиртов с пропионовой кислотой в присутствии серной кислоты: а пропиловый; б изопропиловый; в трет-бутиловый. Напишите реакции н-бутилового итрет-бутилового спирта сHBr конц.
Сравните их механизмы и объясните имеющиеся различия. Назовите продукты. Приведите схемы реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этилового и пропилового спиртов в присутствии серной кислоты.
Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен. Массовые доли элементов в веществе Плохой браузер Корректная работа сайта обеспечена на всех браузерах, кроме Internet Explorer. Если вы пользуетесь Internet Explorer, смените браузер. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.
Все права защищены. Условия использования информации.
Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола
- Химия формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации ...
- Одноатомные спирты: классификация
- В результате дегидратации из этанола может образоваться
- 3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
- Как составить реакции дегидратации этанола
Химия. 10 класс
Ответ преподавателя. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Напишите уравнение реакций, с помощью которых можно выполнить следующие превращение. «Интра» означает «внутри», следовательно, внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при выходе молекулы воды «внутрь» самой молекулы спирта. Напишите уравнение реакций, с помощью которых можно выполнить следующие превращение. «Интра» означает «внутри», следовательно, внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при выходе молекулы воды «внутрь» самой молекулы спирта.
Какое вещество образуется при внутримолекулярной дегидратации этанола?
Ответ преподавателя. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Напишите уравнения реакций дегидратации: а) этанола; б) пропанола-1; в) бутанола-2. Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации этилового спирта. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 370 просмотров. Определите молекулярную формулу одноатомного спирта, при внутримолекулярной дегидратации 30 г которого выделилось 9 г воды.