ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ Составьте уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации пропанола-1. 585 ответов - 11279 раз оказано помощи. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. A) диметиловый эфир B) виниловый спирт C) этилен D) диэтиловый эфир. Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации этилового спирта. Напишите уравнения реакций дегидратации: а) этанола; б) пропанола-1; в) бутанола-2.
Бесплатые презентации Powerpoint
- Содержание
- Межмолекулярная дегидратация спиртов
- Этанол дегидратация - Справочник химика 21
- 2.5.2.2. Реакции дегидратации спиртов
- Конспект урока: Одноатомные спирты
- Химия формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации ...
Дегидратация спиртов
Пользователь Саня Ширяев задал вопрос в категории Естественные науки и получил на него 1 ответ. 5.(3 балла) Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Какой продукт образуется при внутримолекулярной дегидратации данного спирта: CH₂-CH₂-CH-CH₂OH l CH₃. Какое вещество получается в результате внутримолекулярной дегидратации этанола: 0. Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Реакция дегидратации этилового спирта.
Дегидратация органических веществ
Например, следующий - 2-метилпентан-3-ол. Итак, у нас есть: Такой тип реакции подчиняется Правило Сайцефа, в котором говорится, что будет большая тенденция для водорода оставлять углерод менее гидрогенизированным. Это правило прямо противоположно Правило Марковникова используется для реакций присоединения. Дженнифер Фогача.
Например, уравнение сгорания этанола: При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь Получение этанола 1. Щелочной гидролиз галогеналканов При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол 2. Гидратация алкенов Гидратация присоединение воды алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты. Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.
Гидрирование карбонильных соединений Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол. Например, при гидрировании этаналя образуется этанол 4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов.
Один из вариантов — спиртовое брожение.
Капли бромэтана падают в приемник. На дне приемника собирается тяжелая маслянистая жидкость — бромэтан. Дегидратация спиртов отщепление воды. А вторая, межмолекулярная дегидратация — это реакция нуклеофильного замещения, которая приводит к получению простых эфиров. Общая формула простых эфиров: R1 - O - R2 Внутримолекулярное отщепление воды от вторичных и третичных спиртов протекает согласно правилу Зайцева: протон предпочтительно отщепляется от соседнего менее гидрированного атома углерода. Легче дегидратируются третичные, затем вторичные и, наконец, первичные спирты. Нальем понемногу этилового, бутилового и изоамилового спиртов в фарфоровые чашки. Поднесем к чашкам горящую лучину. Этиловый спирт быстро загорается и горит голубоватым, слабосветящимся пламенем.
Бутиловый спирт горит светящимся пламенем. Труднее загорается изоамиловый спирт, он горит коптящим пламенем. С увеличением молекулярной массы одноатомных спиртов повышается температура кипения и возрастает светимость их пламени. Более того, в ряде стран этиловый спирт рассматривается как альтернативное бензину экологически чистое автомобильное топливо. В прибор для окисления спиртов нальем немного этилового спирта. Присоединим к газоотводной трубке прибор для подачи воздуха. Раскалим в горелке медную спираль и поместим ее в прибор. Подадим в прибор ток воздуха. Медная спираль в приборе продолжает быть раскаленной, так как начинается окисление спирта. Продукт окисления спирта - уксусный альдегид.
Под действием альдегида фуксинсернистая кислота приобретает фиолетовую окраску. Покажем, что медная спираль раскалена. Извлечем спираль из прибора и поднесем к ней спичку. Спичка загорается. Мы убедились в том, что при окислении одноатомных спиртов образуются альдегиды. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, в случае вторичных — кетоны: Третичные спирты не вступают в такую реакцию, у них нет атома водорода при третичном углеродном атоме, поэтому они не способны к реакциям с отщеплением водорода и образованием H2O. Кроме оксида меди II в качестве окислителей можно использовать растворы дихромата или перманганата калия, кислород воздуха в присутствии катализатора. Каталитическое окисление этанола Окисление этилового спирта кислородом воздуха происходит очень легко в присутствии оксида хрома III. В фарфоровую чашку поместим кусочек ваты, смоченный спиртом.
Взаимодействие с гидроксидом меди II Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди II в присутствии щелочи, образуя комплексные соли качественная реакция на многоатомные спирты.
Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди II образуется ярко-синий раствор гликолята меди: Видеоопыт взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди II можно посмотреть здесь. Реакции замещения группы ОН 2. Взаимодействие с галогеноводородами При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан. Например, этанол реагирует с бромоводородом. Видеоопыт взаимодействия этилового спирта с бромоводородом можно посмотреть здесь. Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами. Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом: 2. Взаимодействие с аммиаком Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе. Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. Этерификация образование сложных эфиров Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата этилового эфира уксусной кислоты : Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами. Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля: 2.
Продукт реакции внутримолекулярной дегидратации этанола
Начинается с веществ, обладающих молекулой с четырьмя атомами углерода. Например, 4 неодинаковых изомера соответствуют бутанолу. Межклассовая изомерия с эфирами. Этиловому алкоголю с формулой соответствует диметиловый эфир Пространственная, или зеркальная изомерия. В том случае, когда в спирте менее пятнадцати углеродных атомов, вещества имеют жидкое агрегатное состояние, резкий запах и хорошо испаряются. Если атомов углерода больше 15, вещества являются твердыми. Для метанола, этанола и попанола-2 характерна высокая степень растворимости в водной среде.
На рисунке 24. Этанол и диметиловый эфир являются изомерами, их молекулы имеют примерно одинаковые размеры, поэтому, казалось бы, температуры кипения должны быть близки.
Напомним, что высокие температуры кипения спиртов объясняются образованием водородных связей между их молекулами. Водородная связь образуется между атомом водорода гидроксильной группы одной молекулы спирта и атомом кислорода другой молекулы. Между молекулами простых эфиров водородные связи не образуются, так как в молекулах простых эфиров нет гидроксильных групп. Окисление Спирты горят при поджигании, в этом мы можем убедиться, зажигая спиртовку: В результате образуются углекислый газ и вода. Такая реакция называется полным окислением. Видео 24. Окисление этанола оксидом меди II Возможно и неполное окисление спиртов. Его можно осуществить следующим образом.
Нагреем в пламени спиртовки медную проволоку до красного каления.
Качественные реакции на спирты 1. В кислой среде Окисление Na2Cr2O7 Для первичных и вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их с раствором дихромата натрия. Для повышения скорости реакции ее проводят при нагревании, для создания кислой среды добавляют серную кислоту. Первичные спирты окисляются дихроматом натрия до альдегидов.
На изменении цвета соединений хрома также основана работа алкотестеров, когда пары спирта, содержащиеся в выдыхаемом водителем воздухе, восстанавливают дихромат в стеклянной трубочке. Вторичные спирты окисляются дихроматом натрия до кетонов. Третичные спирты в реакции с дихроматами не вступают. Окисление KМnO4 Т. Если спирт взять в достаточном количестве, то произойдет обесцвечивание раствора.
Также как и дихроматом натрия, перманганатом калия вторичные спирты могут окисляться до кетонов. Далее возможна деструкция, то есть разрушение органической молекулы и получение смеси веществ, которые не имеют практического применения. В жёстких условиях с перманганатом калия третичные спирты окисляются с расщеплением связей С-С и образованием смеси веществ. Метиловый спирт окисляется перманганатом калия до углекислого газа. Окисление спиртов оксидом меди II Качественная реакция на первичные спирты!
Ведь, например, формулы очень похожи и создают впечатление веществ одного класса органических соединений. Из-за этого в фенолах связь О-Н более полярна по сравнению со спиртами, что существенно повышает подвижность атома водорода в гидроксильной группе. Другими словами, у фенолов значительно ярче, чем у спиртов выражены кислотные свойства.
Такого типа реакции являются обратимыми, поэтому для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, реакцию желательно проводить при нагревании, а также в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента: Замещение гидроксильной группы 1 При действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксильной группы на атом галогена. В результате такой реакции образуются галогеналканы и вода: 2 При пропускании смеси паров спирта с аммиаком через нагретые оксиды некоторых металлов чаще всего Al2O3 могут быть получены первичные, вторичные или третичные амины: Тип амина первичный, вторичный, третичный будет в некоторой степени зависеть от соотношения исходного спирта и аммиака. Реакции элиминирования отщепления Дегидратация Дегидратация, фактически подразумевающая отщепление молекул воды, в случае спиртов различается на межмолекулярную дегидратацию и внутримолекулярную дегидратацию.
При межмолекулярной дегидратации спиртов одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы. В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров R-O-R : Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Данный тип дегидратации требует несколько более жестких условий проведения, заключающихся в необходимости использования заметно более сильного нагревания по сравнению с межмолекулярной дегидратацией.
При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды: Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. Нужно четко усвоить тот факт, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, то есть водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода: Дегидрирование спиртов а Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов: б В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут у образованию кетонов: в Третичные спирты в аналогичную реакцию не вступают, то есть дегидрированию не подвергаются. Реакции окисления Спирты легко вступают в реакцию горения.
Какое вещество получается в результате внутримолекулярной дегидратации этанола:
При внутримолекулярной дегидратации из спиртов образуются алкены. Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. В отличие от межмолекулярной дегидратации спиртов реакция Вильямсона пригодна для синтеза как симметричных, так и несимметричных простых эфиров. Опубликовано 3 года назад по предмету Химия от Аккаунт удален. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. этилен ответ: 1.
Получение и применение одноатомных спиртов
1 моль, значит, Y (C2H4) = 0,75 моль; Получи верный ответ на вопрос«Из 34,5 г этанола получили 11,2 л (н. у.) этилена. Данная реакция сопровождается внутримолекулярной дегидратацией спирта, приводящей к образованию алкена, поэтому важно подобрать условия реакции. Внутримолекулярная дегидратация спиртов осуществляется при повышенной температуре и приводит к образованию алкенов (реакция элиминирования).
Конспект урока: Одноатомные спирты
Консультацию по вопросам и домашним заданиям может получить любой школьник или студент.
При переходе от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность к отщеплению воды и образованию алкенов и уменьшается способность образовывать простые эфиры. Эти реакции могут протекать с участием одного спирта или смеси двух и более спиртов: б Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. Протекает при более высокой температуре.
В отличие от межмолекулярной дегидратации в процессе этих реакций происходит отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта: Такие реакции отщепления называются реакциями элиминирования. Первый член гомологического ряда алканолов — метанол СН3ОН — не вступает в реакции внутримолекулярной дегидратации. Дегидратация вторичных и третичных спиртов происходит по правилу Зайцева : 2. Дегидрирование Реакции с разрывом связей О-Н и С-Н а При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды: Реакция происходит при пропускании нагретых до 3000С паров спирта без доступа воздуха над металлическими катализаторами Cu или металлы платиновой группы — Pd, Pt, Ni.
Ni является типичным катализатором дегидрирования или гидрирования, то есть отщепления или присоединения водорода. В организме человека этот процесс происходит под действием алкогольдегидрогеназы. Реакции окисления Для спиртов характерны реакции горения с образованием углекислого газа и воды, а также реакции окисления, приводящие к получению альдегидов, кетонов и карбоновых кислот. В лабораторных условиях для окисления спиртов обычно используют подкисленные растворы перманганата или дихромата калия, оксид меди и т.
Горение полное окисление Спирты горят на воздухе с выделением большого количества тепла. С увеличением массы углеводородного радикала — пламя становится всё более коптящим. Видеоопыт «Горение спиртов» При сгорании спиртов выделяется большое количество тепла: Благодаря высокой экзотермичности реакции горения этанола, он считается перспективным и экологически чистым заменителем бензинового топлива в двигателях внутреннего сгорания.
Спирты имеют плотность меньше единицы, поэтому они образуют верхний слой. При взбалтывании пробирок происходит полное растворение этилового спирта, частично растворяется бутиловый спирт, почти не растворяется изоамиловый спирт. Краситель из водного раствора переходит в спирты. С повышением молекулярной массы и увеличением углеводородного радикала растворимость спиртов в воде уменьшается. Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств например, свежепрокаленного СаО.
Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным. Характерной особенностью гидроксильной группы этилового спирта является подвижность атома водорода, что объясняется электронным строением гидроксильной группы. Отсюда способность этилового спирта к некоторым реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-кислород также в некоторой степени поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным — у кислорода. Однако, эта поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются электролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющие окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя. Спирты являются амфотерными соединениями, то есть могут проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований.
Качественная реакция на этанол Чувствительной реакцией на этиловый спирт является так называемая йодоформная проба: образование характерного желтоватого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи. Отберем пробу раствора и добавим раствор Люголя. Раствор Люголя содержит иод 1 часть иода, 2 части иодида калия, 17 частей стерильной дистиллированной воды. При охлаждении раствора появляется желтая взвесь йодоформа, при высоких концентрациях спирта выпадает желтый осадок йодоформа. Приготовим пробирки с метиловым, этиловым и бутиловым спиртами. Опустим в пробирку с метиловым спиртом кусочек металлического натрия. Начинается энергичная реакция. Натрий плавится, выделяется водород.
Реакция идет немного медленней. Выделяющийся водород можно поджечь. По окончании реакции выделим этилат натрия. Для этого опустим в пробирку стеклянную палочку и подержим ее над пламенем горелки. Избыток спирта испаряется. На палочке остается белый налет этилата натрия. Образование простых эфиров.
Вторичные спирты вначале растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, в течение 5 минут появляются капли алкилгалогенида. Растворы первичных спиртов остаются прозрачными, они образуют хлориды только при нагревании. В результате реакции получается алкен. В результате образуется простой эфир. Реакция этерификации — получение сложных эфиров Предельные одноатомные спирты вступают в химические реакции с карбоновыми кислотами, продукты таких реакций — сложные эфиры. Взаимодействие с аммиаком Эта реакция происходит при нагревании и в присутствии катализатора. Гидроксогруппа замещается на аминогруппу.
Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола
Видео:Все химические свойства спиртов Химия ЕГЭ для 10 класса Умскул Скачать Химические свойства этанола Спирты — органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН. Кислотные свойства Спирты — неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. Взаимодействие с раствором щелочей При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.
Взаимодействие с металлами щелочными и щелочноземельными Этанол взаимодействует с активными металлами щелочными и щелочноземельными. Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода. Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла. Реакции замещения группы ОН 2.
Взаимодействие с галогеноводородами При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан. Например, этанол реагирует с бромоводородом. Взаимодействие с аммиаком Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе. Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.
Этерификация образование сложных эфиров Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры. Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата этилового эфира уксусной кислоты : 2.
Давление чаще всего обычное, но прп получении диэтилового эфира оно может составлять 0,5—1 МПа, а при дегидратации в кетен 0,02—0,03 МПа. Селективность зависит не только от пртроды катализатора , но и от параметров процесса Р, т, Уж. Селективность определяется в первую о середь свойствами катализатора , но она зависит от термодинамичс ского равновесия. В качестве примера селективности, определяемой свойствами катализатора , часто приводят реакцию разложения этанола. Над медью протекает реакция дегидрирования , а над оксидом алюминия - реакция дегидратации. В этом случае селективность объясняется тем, что медь поглощает водород, а оксид алюминия хемосорбирует воду. При этом наблюдается сильное влияние частоты и несимметричности входной функции на выход этилена. Оказалось, что при оптимальном подборе параметров вынужденных воздействий выход этилена может быть увеличен в два раза по сравнению с выходом, достигаемым при стационарном процессе.
Это оказалось возможным, хотя эффективность использования этанола при этом была не достаточно высокой. Например, катализа- [c. Так как активные центры обладают достаточной энергией, чтобы притянуть к себе два атома адсорбированной молекулы, связи между другими атомами могут ослабнуть и разорваться, в результате образуются новые молекулы. Например, дегидратация этанола [c. Количество брома М 160 , которое прореагировало с этиленом, составляет 16 г 0,1 моля , что эквимолекулярно количеству этилена 0,1 моля, 22,4 л и еоответственно этиловому спирту 0,1 моля, 4,6г , из которого получен этилен.
Этот факт можно объяснить следующим механизмом SN2 [4] : Взаимодействие спиртов с хлорангидридами сульфокислот и последующим замещением[ править править код ] Спирты способны реагировать с хлорангидридами сульфокислот в присутствии основания с образованием соответствующих сложных эфиров. Первичные спирты реагируют быстрее вторичных и значительно быстрее третичных [4]. Возможно селективное образование первичного сложного эфира сульфокислоты в присутствии вторичных и третичных спиртовых групп. В роли основания чаще всего используется пиридин , который одновременно выступает и как нуклеофильный катализатор [4].
Сульфонаты являются прекрасными уходящими группами и легко замещаются на атом галогена по механизму SN2: Источником галогенид-иона обычно является соответствующая неорганическая соль NaBr , LiCl , CsF , KF и т. Замещение происходит, как правило, с обращением конфигурации [11] :[стр.
Как правило, задания С- части реальных ЕГЭ собираются и затем используются в процессе подготовки уже года 3-4. Основной массив данных при этом собирает и обрабатывает И. Ермолаев, за что ему огромное спасибо!