1) внутримолекулярной дегидратации. Опубликовано 4 года назад по предмету Химия от Аккаунт удален. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. При нагревании спиртов в присутствии серной кислоты проходят реакции дегидратации, причем в зависимости от температуры преимущественно протекает одна из двух конкурирующих реакций – внутримолекулярная или межмолекулярная дегидратация спирта. Так как реакции внутримолекулярной дегидратации обратимы и эндотермичны (в случае этилового спирта ∆Н0298= 46 кДж/моль), то равновесие реакции можно сместить в сторону образования непредельных соединений повышением температуры. В отличие от межмолекулярной дегидратации спиртов реакция Вильямсона пригодна для синтеза как симметричных, так и несимметричных простых эфиров.
В результате дегидратации из этанола может образоваться
Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами NaOH, KOH, LiOH для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты соли спиртов сразу же подвергаются гидролизу. Реакция с галогеноводородами Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды. Реакции с кислотами В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры. Дегидратация спиртов Дегидратация спиртов отщепление воды идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты водоотнимающего компонента. Названия простых эфиров формируются проще простого - по названию радикалов, входящих в состав эфира. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание. Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции. Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой.
Установлено, что частицы, содержащие хром IV , также принимают участие в окислении спирта. Для третичных спиртов, не содержащих атомов водорода при карбонильном углероде, эфиры хромовой кислоты могут быть выделены. Раствор хромового ангидрида в трет-бутиловом спирте также используется для окисления первичных и вторичных спиртов. Раствор хромового ангидрида в уксусной кислоте нередко употребляется в качестве окислителя вторичных спиртов до кетонов. Механизм дальнейшего окисления альдегидов до карбоновых кислот по существу аналогичен механизму окисления спиртов. В водной среде альдегид находится в равновесии с геминальным 1,1-диолом, который образует сложный эфир с хромовым ангидридом. При элиминировании НCrO3- из этого сложного эфира получается карбоновая кислота. Поэтому для того, чтобы избежать дальнейшего окисления альдегида, окисление первичных спиртов следует проводить в апротонной среде при полном отсутствии влаги. Этому условию в полной мере удовлетворяют реагенты Коллинза и Кори, для которых в качестве растворителей используют тщательно обезвоженный хлористый метилен. В последние тридцать лет разработано несколько эффективных способов окисления первичных и вторичных спиртов с помощью ДМСО или комплексов ДМСО с электрофильными агентами.
Тозилаты первичных спиртов, также как и бензилтозилаты, окисляются в альдегиды при нагревании в ДМСО в течение 10-30 минут при 120-150оС в присутствии гидрокарбоната натрия как слабого основания. ДМСО в этой реакции выполняет роль нуклеофильного агента, который замещает тозилоксигруппу по обычному SN2 механизму с образованием алкоксисульфониевой соли.
Они отличаются расположением функциональной группы OH.
Такую же общую формулу, как предельные одноатомные спирты, имеют простые эфиры , поэтому они являются межклассовыми изомерами одноатомных спиртов. Упражнение 1 Составьте сокращённые структурные формулы 2-метилпропанола-2; 3-метилбутанола-2; 2,3-диметилбутанола-1. Физические свойства спиртов Спирты являются жидкими веществами хорошо растворимыми в воде.
Причём это касается даже первых представителей гомологического ряда, у которых молярная масса меньше, чем у некоторых газообразных алканов. Причина в образовании особых водородных связей.
Глубина окисления зависит от окислителя. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида 4. Окисление кислородом в присутствии катализатора Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора медь, оксид хрома III и др. Жесткое окисление При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома VI первичные спирты окисляются до карбоновых кислот. Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота 4.
Горение спиртов Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты. Например, уравнение сгорания этанола: При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь Получение этанола 1. Щелочной гидролиз галогеналканов При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу. Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол 2. Гидратация алкенов Гидратация присоединение воды алкенов протекает в присутствии минеральных кислот.
Дегидратация органических веществ
этиленОтвет: 1. Внутримолекулярная дегидратация 1,2-диолов может привести к образованию неустойчивого енола, превращающегося затем в карбонильное соединение. В отличие от межмолекулярной дегидратации спиртов реакция Вильямсона пригодна для синтеза как симметричных, так и несимметричных простых эфиров.
Получение и применение одноатомных спиртов
Количество брома М 160 , которое прореагировало с этиленом, составляет 16 г 0,1 моля , что эквимолекулярно количеству этилена 0,1 моля, 22,4 л и еоответственно этиловому спирту 0,1 моля, 4,6г , из которого получен этилен. Согласно уравнению 2 , из 0,4 моля этилового спирта образуется 0,2 моля 14,8 г диэтилового эфира С4Н10О, так как выход по условию задачи количественный. Следовательно, из спирта было получено 2,24 л этилена и 14,8 г диэтилового эфира. Это уникальный растворитель, большой недостаток которого заключается в том, что его пары легко взрываются. Получается дегидратацией этанола [c. Опредени-те выход продукта дегидратации спирта , если выход в реакции бромирования количественный. Лебедевым в 1926— 1928 гг. Принципиальная схема производства по способу I. Реакция полимеризации весьма экзотермична , и отвод тепла осуществляется при помощи специальных устройств. Из реакторов полиэтилен и непрореагиро- [c. В 1943 г.
Сначала этилен для полимеризации получали дегидратацией этанола, затем начали использовать этилен, получающийся при нефтепереработке и из коксовых газов [27].
Для ускорения процесса используются катализаторы - серная кислота, оксид алюминия, цеолиты и др. Получение алкенов дегидратацией спиртов Внутримолекулярная дегидратация спиртов позволяет синтезировать алкены - ненасыщенные углеводороды с одной двойной связью. Этот метод является одним из основных промышленных способов производства алкенов. Например, третичные спирты плохо дегидратируются из-за затрудненного образования карбокатиона. В промышленности методом дегидратации спиртов получают этилен, пропилен, бутилен и другие важные мономеры для синтеза полимеров.
Процесс включает: Протонирование гидроксильной группы одной молекулы спирта кислотным катализатором с образованием карбокатиона. Нуклеофильная атака со стороны гидроксильной группы другой молекулы спирта с образованием связи C-O-C. Уход молекулы воды и регенерация кислотного катализатора.
Факторы, влияющие на дегидратацию спиртов Скорость и направление реакций дегидратации спиртов зависит от ряда факторов: Природа спирта первичный, вторичный, третичный ; Температура процесса;.
Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств например, свежепрокаленного СаО. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению.
Полученный спирт называют гидролизным. Характерной особенностью гидроксильной группы этилового спирта является подвижность атома водорода, что объясняется электронным строением гидроксильной группы. Отсюда способность этилового спирта к некоторым реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет значение и характер связи углерода с кислородом.
Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-кислород также в некоторой степени поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным — у кислорода. Однако, эта поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются электролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющие окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя. Спирты являются амфотерными соединениями, то есть могут проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований. Качественная реакция на этанол Чувствительной реакцией на этиловый спирт является так называемая йодоформная проба: образование характерного желтоватого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи.
Отберем пробу раствора и добавим раствор Люголя. Раствор Люголя содержит иод 1 часть иода, 2 части иодида калия, 17 частей стерильной дистиллированной воды. При охлаждении раствора появляется желтая взвесь йодоформа, при высоких концентрациях спирта выпадает желтый осадок йодоформа. Приготовим пробирки с метиловым, этиловым и бутиловым спиртами.
Опустим в пробирку с метиловым спиртом кусочек металлического натрия. Начинается энергичная реакция. Натрий плавится, выделяется водород. Реакция идет немного медленней.
Выделяющийся водород можно поджечь. По окончании реакции выделим этилат натрия. Для этого опустим в пробирку стеклянную палочку и подержим ее над пламенем горелки. Избыток спирта испаряется.
На палочке остается белый налет этилата натрия. Образование простых эфиров. При реакции спиртов с кислотами органическими или неорганическими получаются соединения, которые называют сложными эфирами. Такая реакция получила название реакции этерификации от лат.
Замещение гидроксильной группы на галоген происходит также при взаимодействии спирта с PCl5. В прибор для получения галоидоалканов наливаем смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой.
Остались вопросы?
В результате внутримолекулярной дегидратации спиртов образуются алкены; продуктом межмолекулярной дегидратации являются простые эфиры. Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола, С2H5OH → C2H4 + H2O, является основным результатом данного химического процесса. Внутримолекулярная дегидратация спиртов принадлежит к реакциям элиминирования (отщепления) ($E$). Внутримолекулярная дегидратация спирта требует высокой температуры и присутствия кислотного катализатора, такого как серная кислота.[125]. б) Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов.
Остались вопросы?
Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция. этилен ответ: 1. Опубликовано 4 года назад по предмету Химия от Аккаунт удален. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Приведём уравнение реакции этилового спирта с бромоводородом. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 0 голосов. 253 просмотров.
Внутримолекулярная дегидратация этанола уравнение реакции
Напишите уравнение реакций, с помощью которых можно выполнить следующие превращение. Внутримолекулярная дегидратация 1,2-диолов может привести к образованию неустойчивого енола, превращающегося затем в карбонильное соединение. Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола.
Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола
Замещение происходит, как правило, с обращением конфигурации [11] :[стр. Метод замещения гидроксила на высокореакционноспособную группу — мощный препаративный метод в органической химии, позволяющий получать из спиртов в две стадии, помимо галогенидов, самые различные соединения: простые эфиры, сложные эфиры карбоновых кислот, амиды и пр [10] :[стр. Данный метод применим к первичным и вторичным спиртам; в случае третичных спиртов возможно образование продуктов перегруппировки [2]. В общем виде реакция протекает по следующей схеме [12] : Превращение происходит с инверсией реакционного атома углерода [12]. Частный случай взаимодействия — превращение спиртов в алкилхлориды под действием трифенилфосфина и тетрахлорметана — в заграничной литературе получил название реакции Аппеля англ. Appel reaction [13] [14] : Прочие методы замещения гидроксильной группы на галоген[ править править код ] Приведём примеры некоторых дополнительных агентов, позволяющих провести замещение гидроксильной группы на галоген.
Получение того или иного алкена при дегидратации определяется лабильностью промежуточных карбокатионов и термодинамической стабильностью разветвленных алкенов. Образованный первичный карбокатион наименее стабилен и кроме отщепления протона склонен также вследствие 1,2-гидридных перемещений изомеризоваться в стабильный вторичный карбокатион, из которого получают алкены: Рисунок 4. Вторичный карбокатион, в свою очередь, может также изомеризоваться в третичный, который максимально стабилен: Рисунок 5.
Циклогексанол в бензол. Реагент фенолов и циклогексанол. Никелевый катализатор гидрирования. Реакция межмолекулярной дегидратации. Уравнение реакции межмолекулярной дегидратации пентанола 2. Реакция внутримолекулярная дегидратация пентанол 2. Дегидратация пентанола 2 реакция.
Опыт 2. Спирты с оксидом меди 2 при нагревании. Этиловый спирт и оксид меди 2. Этанол и оксид меди 2 реакция. Формулы агрегатного состояния. Метанол агрегатное состояние. Агрегатное состояние спиртов. Формулы изменения агрегатного состояния. Окисление этанола оксидом меди. Окисление этанола оксидом меди 2.
Окисление этилового спирта оксидом меди II. Окисление первичных спиртов оксидом меди 2. Взаимодействие спиртов с концентрированной серной кислотой. Реакция этанола с концентрированной серной кислотой при нагревании. Спирт и концентрированная серная кислота. Перегонка жидкостей. Процесс дистилляции. Процесс перегонки. Вода и этанол дистилляция. Испарение конденсация кипение 8 класс физика.
Кипение жидкости физика 8 класс. Кипение процесс парообразования происходящий. Парообразование физика 8 класс кипение. Реакция дегидратации этанола. Реакция дигидратации этанол. Реакции с разрывом связи c o у спиртов. Реакции с разрывом связи о-н. Присоединение nahso3 к альдегидам. Кетон и бисульфит натрия. Реакция альдегидов с гидросульфитом натрия.
Ацетилсалициловая кислота и спирт реакция. Аспирин с этанолом реакция. Реакция ацетилсалициловой кислоты с этиловым спиртом. Салициловая кислота и этанол. Каталитическое дегидрирование н-пропилового спирта. Дегидрирование первичных спиртов с образованием альдегидов. Каталитическое дегидрирования метилового спирта. Этанол и оксид меди 2. Этанол и оксид меди. Этиловый спирт и оксид меди.
Получение диэтилового эфира серной кислоты. Этиловый спирт плюс серная кислота концентрированная. Диэтиловый эфир получение. Формула окисления этилового спирта оксидом меди 2. Окисление спиртов Cuo.
Таким образом, при дегидратации изоамилового спирта образуется смесь из 3-метил-1-бутену, 2-метил-2-бутена и 2-метил-1-бутена, причем больше всего в продуктах реакции будет 2-метил-2-бутена как самого разветвленного продукта. Рисунок 6. Межмолекулярная дегидратация Рассмотреные реакции являются примерами внутримолекулярной дегидратации, рядом с которой существует и межмолекулярная дегидратация, примером которой, о чем говорилось выше, является образование эфира: Рисунок 7.
IV. Внутримолекулярная дегидратация
Щелочной гидролиз галогеналканов При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу. Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол Видео:Спирты и фенолы Sunskill ЕГЭ Скачать 2. Гидратация алкенов Гидратация присоединение воды алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты. Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. Многоатомные спирты этиленгликоль, глицерин : Химические свойства. ЕГЭ по химии Скачать 3. Гидрирование карбонильных соединений Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов.
Один из вариантов — спиртовое брожение. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре. Межмолекулярная дегидратация Эта реакция более характерна для первичных спиртов. Вторичные и третичные спирты в таких условиях не образуют простых эфиров, а превращаются в алкены.
Таким образом, ответ на задачу - 1 C2H4 этилен. Почему другие варианты не являются продуктами реакции? Таким образом, продуктом реакции внутримолекулярной дегидратации этанола является только 1 C2H4 этилен.
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. Например: Видеоопыт «Окисление этилового спирта раствором перманганата калия» Видеоопыт «Окисление этилового спирта кристаллическим перманганатом калия» Видеоопыт «Каталитическое окисление этанола» Видеоопыт «Окисление этанола тест на алкоголь » Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях кислая среда, повышенная температура , что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой. Качественные реакции на спирты 1. В кислой среде Окисление Na2Cr2O7 Для первичных и вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их с раствором дихромата натрия. Для повышения скорости реакции ее проводят при нагревании, для создания кислой среды добавляют серную кислоту. Первичные спирты окисляются дихроматом натрия до альдегидов. На изменении цвета соединений хрома также основана работа алкотестеров, когда пары спирта, содержащиеся в выдыхаемом водителем воздухе, восстанавливают дихромат в стеклянной трубочке. Вторичные спирты окисляются дихроматом натрия до кетонов.
Третичные спирты в реакции с дихроматами не вступают. Окисление KМnO4 Т. Если спирт взять в достаточном количестве, то произойдет обесцвечивание раствора. Также как и дихроматом натрия, перманганатом калия вторичные спирты могут окисляться до кетонов. Далее возможна деструкция, то есть разрушение органической молекулы и получение смеси веществ, которые не имеют практического применения.
Дегидрирование этанола При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь Видео:Химические свойства и получение спиртов Скачать Получение этанола Видео:25. Схема реакции и химическое уравнение Скачать 1. Щелочной гидролиз галогеналканов При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол Видео:Спирты и фенолы Sunskill ЕГЭ Скачать 2. Гидратация алкенов Гидратация присоединение воды алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты. Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. Многоатомные спирты этиленгликоль, глицерин : Химические свойства. ЕГЭ по химии Скачать 3. Гидрирование карбонильных соединений Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.