Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Какой продукт образуется при внутримолекулярной дегидратации данного спирта: CH₂-CH₂-CH-CH₂OH l CH₃.
IV. Внутримолекулярная дегидратация
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция практически не идет. Взаимодействие с металлами щелочными и щелочноземельными Спирты взаимодействуют с активными металлами. При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты. Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода. Видеоопыт взаимодействия спиртов метанола, этанола и бутанола с натрием можно посмотреть здесь. Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла. Взаимодействие с гидроксидом меди II Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди II в присутствии щелочи, образуя комплексные соли качественная реакция на многоатомные спирты. Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди II образуется ярко-синий раствор гликолята меди: Видеоопыт взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди II можно посмотреть здесь.
Реакции замещения группы ОН 2. Взаимодействие с галогеноводородами При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан. Например, этанол реагирует с бромоводородом. Видеоопыт взаимодействия этилового спирта с бромоводородом можно посмотреть здесь.
Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: Видео:Вся теория по спиртам для ЕГЭ Химия ЕГЭ для 10 класса Умскул Скачать В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия. Межмолекулярная дегидратация При низкой температуре меньше 140 о С происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир. Скачать 4.
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида 4. Окисление кислородом в присутствии катализатора Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора медь, оксид хрома III и др. Жесткое окисление При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома VI первичные спирты окисляются до карбоновых кислот. Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота 4.
Горение спиртов Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты. Например, уравнение сгорания этанола: Видео:Спирты. Дегидрирование этанола При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.
Напишите реакцию этилового спирта с уксусной кислотой в условиях кислотного катализа. Привести её механизм. Приведите схемы реакций указанных спиртов с пропионовой кислотой в присутствии серной кислоты: а пропиловый; б изопропиловый; в трет-бутиловый. Напишите реакции н-бутилового итрет-бутилового спирта сHBr конц. Сравните их механизмы и объясните имеющиеся различия. Назовите продукты. Приведите схемы реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этилового и пропилового спиртов в присутствии серной кислоты.
Укажите условия.
Столь значительный первичный кинетический изотопный эффект показывает, что элиминирование является наиболее медленной стадией, определяющей скорость всего процесса. Установлено, что частицы, содержащие хром IV , также принимают участие в окислении спирта. Для третичных спиртов, не содержащих атомов водорода при карбонильном углероде, эфиры хромовой кислоты могут быть выделены. Раствор хромового ангидрида в трет-бутиловом спирте также используется для окисления первичных и вторичных спиртов. Раствор хромового ангидрида в уксусной кислоте нередко употребляется в качестве окислителя вторичных спиртов до кетонов.
Механизм дальнейшего окисления альдегидов до карбоновых кислот по существу аналогичен механизму окисления спиртов. В водной среде альдегид находится в равновесии с геминальным 1,1-диолом, который образует сложный эфир с хромовым ангидридом. При элиминировании НCrO3- из этого сложного эфира получается карбоновая кислота. Поэтому для того, чтобы избежать дальнейшего окисления альдегида, окисление первичных спиртов следует проводить в апротонной среде при полном отсутствии влаги. Этому условию в полной мере удовлетворяют реагенты Коллинза и Кори, для которых в качестве растворителей используют тщательно обезвоженный хлористый метилен. В последние тридцать лет разработано несколько эффективных способов окисления первичных и вторичных спиртов с помощью ДМСО или комплексов ДМСО с электрофильными агентами.
Тозилаты первичных спиртов, также как и бензилтозилаты, окисляются в альдегиды при нагревании в ДМСО в течение 10-30 минут при 120-150оС в присутствии гидрокарбоната натрия как слабого основания.
Последние опубликованные вопросы
- формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации - Химия »
- Последние рефераты
- этанол + H+; – Н2О ↔ R+ + этанол ↔ ROR + H+ → ROH + олефин + H+. -
- Реакции элиминирования (отщепления)
Как составить реакции дегидратации этанола
При этом, под действием высокой температуры или катализаторов, молекула этанола теряет гидроксильную группу —OH и одну из водородных атомов Н , которые образуют молекулу воды Н2О. Таким образом, ответ на задачу - 1 C2H4 этилен. Почему другие варианты не являются продуктами реакции?
В третичных, соответственно, с тремя. Изомерия предельных одноатомных спиртов Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета , как у алканов; а также изомерия положения функциональных групп и межклассовая изомерия. В качестве изомеров углеродного скелета можно привести примеры бутанола-1 и 2-метилпропанола-1. Изомеры положения функциональных групп представлены в таблице таблица 1 : пропанол-1, пропанол-2. Они отличаются расположением функциональной группы OH. Такую же общую формулу, как предельные одноатомные спирты, имеют простые эфиры , поэтому они являются межклассовыми изомерами одноатомных спиртов.
Изомерия предельных одноатомных спиртов Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета , как у алканов; а также изомерия положения функциональных групп и межклассовая изомерия. В качестве изомеров углеродного скелета можно привести примеры бутанола-1 и 2-метилпропанола-1. Изомеры положения функциональных групп представлены в таблице таблица 1 : пропанол-1, пропанол-2. Они отличаются расположением функциональной группы OH. Такую же общую формулу, как предельные одноатомные спирты, имеют простые эфиры , поэтому они являются межклассовыми изомерами одноатомных спиртов. Упражнение 1 Составьте сокращённые структурные формулы 2-метилпропанола-2; 3-метилбутанола-2; 2,3-диметилбутанола-1.
Термодинамика реакций Рассмотрим равновесие основной реакции: гидратации — внутримолекулярной гидратации. Она протекает с выделением тепла, следовательно её равновесие смещается вправо при понижении температуры. Дегидратации, наоборот, способствует нагревание. Изменение энергии Гиббса при гидратации этилена, пропилена и изобутилена в зависимости от температуры представлено графически на рис. При этом для олефинов разного строения различия в термодинамике рассматриваемых реакций незначительны. Как показывает стехиометрия реакций, на их равновесие можно влиять, изменяя давление. Внутримолекулярной дегидратации, идущей с увеличением числа молей веществ, способствует пониженное или обычное давление. Наоборот, гидратации олефинов благоприятствует высокое давление, увеличивающее равновесную степень конверсии олефина.
Химические свойства спиртов
Охарактеризуйте важнейшие группы реакций, в которые вступают спирты. Приведите соответствующие примеры. Составьте уравнения реакций. Понятно 61 Войдите или зарегистрируйтесь , чтобы голосовать.
Вторичные спирты могут в этих условиях окислиться только до кетонов. Поскольку в молекулах многоатомных спиртов содержится несколько гидроксильных групп, они оказывают влияние друг на друга за счет отрицательного индуктивного эффекта.
В частности, это приводит к ослаблению связи О-Н и повышению кислотных свойств гидроксильных групп. Большая кислотность многоатомных спиртов проявляется в том, что многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют с некоторым гидроксидами тяжелых металлов. Например, нужно запомнить тот факт, что свежеосажденный гидроксид меди реагирует с многоатомными спиртами с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения. Так, взаимодействие глицерина со свежеосажденными гидроксидом меди приводит к образованию ярко-синего раствора глицерата меди: Данная реакция является качественной на многоатомные спирты. Для сдачи ЕГЭ достаточно знать признаки этой реакции, а само уравнение взаимодействия уметь записывать необязательно. Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, то есть реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.
Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой. В связи с этим при осуществлении реакции этерификации образующийся сложный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье: Если в реакцию с глицерином вступают карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале, получающиеся в результате такой реакции, сложные эфиры называют жирами. В случае этерификации спиртов азотной кислотой используют так называемую нитрующую смесь, представляющую собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Реакцию проводят при постоянном охлаждении: Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом.
Левую часть реакции писать не нужно. Ответ должен учитывать только те реагенты, которые указаны в задаче, нельзя «брать» дополнительные реагенты. Если без дополнительного реагента реакция не идет, пишем в ответ «не идет». Исключение: если в задаче один из реагентов дан в растворе индекс «p-р» , в уравнении реакции может дополнительно участвовать вода. Ответ должен учитывать условия реакции и формы реагента, если они есть. Если при данных условиях реакция не идет, в ответ пишем «не идет». Если у реагентов нет коэффициентов, вы должны сами выбрать, в каком молярном соотношении могут вступить друг с другом эти реагенты в данных условиях, и в соответствии с этим уравнять реакцию.
Таким образом, при дегидратации изоамилового спирта образуется смесь из 3-метил-1-бутену, 2-метил-2-бутена и 2-метил-1-бутена, причем больше всего в продуктах реакции будет 2-метил-2-бутена как самого разветвленного продукта. Рисунок 6. Межмолекулярная дегидратация Рассмотреные реакции являются примерами внутримолекулярной дегидратации, рядом с которой существует и межмолекулярная дегидратация, примером которой, о чем говорилось выше, является образование эфира: Рисунок 7.
3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
В результате внутримолекулярной дегидратации из спиртов образуются алкены в следующих условиях. Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации этилового спирта. Определите молекулярную формулу одноатомного спирта, при внутримолекулярной дегидратации 30 г которого выделилось 9 г воды. Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации этилового спирта.
Получение и применение одноатомных спиртов
Кроме того, образовалась двойная связь, которая дала начало алкену. Атом водорода, из которого выйдет соседний атом углерода и образует молекулу воды? Например, следующий - 2-метилпентан-3-ол. Итак, у нас есть: Такой тип реакции подчиняется Правило Сайцефа, в котором говорится, что будет большая тенденция для водорода оставлять углерод менее гидрогенизированным.
Замещение гидроксогруппы Гидроксогруппа является плохо уходящей. Энергия разрыва связи С—О довольно высока, поэтому непосредственное замещение группы ОН на другую группу невозможно. Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т. Для этого: проводят реакцию в кислой среде; переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H2SO4; применяют кислоты Льюиса.
Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета. Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество. Быстрее всего реагируют третичные спирты, слой нерастворимого алкилгалогенида появляется фактически сразу же после смешения реагентов — меньше чем за минуту.
Таким образом, ответ на задачу - 1 C2H4 этилен. Почему другие варианты не являются продуктами реакции? Таким образом, продуктом реакции внутримолекулярной дегидратации этанола является только 1 C2H4 этилен.
Углеводородные радикалы в молекуле простого эфира могут быть одинаковыми или различными.
Он используется в медицинской практике для наркоза и дезинфекции кожи при проведении инъекций. Обратите внимание, что температуры кипения простых эфиров намного ниже, чем изомерных спиртов. На рисунке 24. Этанол и диметиловый эфир являются изомерами, их молекулы имеют примерно одинаковые размеры, поэтому, казалось бы, температуры кипения должны быть близки. Напомним, что высокие температуры кипения спиртов объясняются образованием водородных связей между их молекулами. Водородная связь образуется между атомом водорода гидроксильной группы одной молекулы спирта и атомом кислорода другой молекулы. Между молекулами простых эфиров водородные связи не образуются, так как в молекулах простых эфиров нет гидроксильных групп.
Окисление Спирты горят при поджигании, в этом мы можем убедиться, зажигая спиртовку: В результате образуются углекислый газ и вода. Такая реакция называется полным окислением. Видео 24.
Дегидратация органических веществ
В результате внутримолекулярной дегидратации спиртов образуются алкены; продуктом межмолекулярной дегидратации являются простые эфиры. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 273 просмотров. A) диметиловый эфир B) виниловый спирт C) этилен D) диэтиловый эфир. Межмолекулярная дегидратация этилового спирта. Этанол диэтиловый спирт. 1 моль, значит, Y (C2H4) = 0,75 моль; Получи верный ответ на вопрос«Из 34,5 г этанола получили 11,2 л (н. у.) этилена.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Реакция обезвоживания
б) Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 398 просмотров. Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция.
Дегидратация спиртов - химическая реакция с интересными особенностями
| Дегидратация | 588 ответов - 11279 раз оказано помощи. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. |
| Химия формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации ... | формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 360 просмотров. |
| Нагревание этанола | Установите молекулярную формулу вещества, изобразите его структурную формулу и напишите уравнение внутримолекулярной дегидратации под действием серной кислоты. |
| Химические свойства спиртов | внутримолекулярная дегидратация. |
Конспект урока: Одноатомные спирты
Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция. Сгорело 6г углерода. вычислите объем вступившего в реакцию кислорода. Установите молекулярную формулу вещества, изобразите его структурную формулу и напишите уравнение внутримолекулярной дегидратации под действием серной кислоты. Приведём уравнение реакции этилового спирта с бромоводородом.